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Alt 31.08.2019, 14:39   #1   Druckbare Version zeigen
Carpe37  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 33
Frage emerson reaktion

Hallo.
warum reagiert die Salicylsäure mit dem amininophenazon reagenz nicht ,während die Verunreinigung z.B. actetanhydrid mit aminophenazon mit vorhergigen Isopropanol zugabe damit reagiert?
bei der Salicylsäure sind die intramolekulare H brücken verstärkt vorhanden, die bei Acetanhydrid mit Isopopanol nicht mehr verstärkt vorkommen somit schirmt die Salicylsäure den ANgriff ab. Oder wie ist da die Erklärung?
Und eine weitere Frage: Beim elmanns Test greift da die Thiol gruppe an der Disulfidbrücke des DTNBReagens nucleophil an oder wie ist das mechanistisch zu sehen?

Vielen Dank
Carpe37 ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 31.08.2019, 20:42   #2   Druckbare Version zeigen
Peter Schulz  
Mitglied
Beiträge: 623
AW: emerson reaktion

Zitat:
Zitat von Carpe37 Beitrag anzeigen
Hallo.
warum reagiert die Salicylsäure mit dem amininophenazon reagenz nicht
Laut Arzneistoffanalyse von Eger/Troschütz/Roth reagiert Salicylsäure "nur sehr langsam" mit 4-Aminophenazon, was dort mit der geringen Aktivierung der para-Position (zur Hydroxygruppe) begründet wird. Die Bildung des Phenolats wird durch die intramolekulare H-Brücke erschwert, wie du richtig angenommen hast.
Zitat:

,während die Verunreinigung z.B. actetanhydrid mit aminophenazon mit vorhergigen Isopropanol zugabe damit reagiert?
Weiß nicht, was du hier meinst. Wieso jetzt Acetanhydrid in dem Zusammenhang? Ist eigentlich nichts, was man mit der Emerson-Reaktion nachweist oder?
Peter Schulz ist offline   Mit Zitat antworten
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